Dal III secolo i territori occidentali dell’Impero Romano, inclusa l’Italia, furono sconvolte da una serie quasi ininterrotta di guerre civili e migrazioni germaniche, alle quali si accompagnarono distruzioni, saccheggi, crisi economica, crisi agricola, pandemie, crollo demografico e abbandono dei centri urbani più insicuri.
La vallata del Metauro, attraversata dalla Via Flaminia che permetteva le comunicazioni fra Roma e Ravenna, venne afflitta dal transito di svariati eserciti e da continue battaglie, in modo particolare durante i sanguinosi combattimenti che caratterizzarono la guerra greco-gotica (535-552). Questa si concluse con la sconfitta degli Ostrogoti da parte degli eserciti dell’imperatore romano d’Oriente Giustiniano i quali, tuttavia, devastarono la penisola sprofondandola in una drammatica crisi economica e demografica.
Il territorio venne organizzato in due Pentapoli, la Pentapoli marittima (Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia, Ancona) e la Pentapoli annonaria (Urbino, Fossombrone, Cagli, Gubbio e Jesi). Esse dipendevano dall’esarca bizantino che aveva sede a Ravenna, anche se, con il passare del tempo, questa dipendenza divenne sempre più solo nominale.
Nel 726 le due Pentapoli, incoraggiate dal papa, che auspicava l’autonomia della chiesa romana da Costantinopoli, si ribellarono ai Bizantini, cacciandone i rappresentanti e rendendosi autonomi. Nel 751 Astolfo, Re dei Longobardi, si impadronì di Ravenna e delle Pentapoli, minacciando anche la città di Roma. Il papa Stefano II chiese aiuto al Re dei Franchi, Pipino il Breve, il quale stipulò con i Longobardi un trattato di pace in base al quale Astolfo cedeva parte dell’esarcato ravennate e delle Pentapoli, che furono poi donate da Pipino alla Chiesa di Roma: venivano così gettate le fondamenta dello Stato Pontificio e aveva inizio la dominazione del papato sull’Italia centrale.
Un carattere distintivo dell’alto medioevo nell’Italia centro-settentrionale fu il sistema delle pievi, che costituì la struttura ecclesiastica di base del territorio. La pieve (da plebs, popolo) divenne il punto focale dell’organizzazione rurale e creò un punto di riferimento per la popolazione delle campagne. Non era quindi solo un centro religioso, ma rivestiva anche un’importanza economica e sociale.
Da diversi studi effettuati pare confermato che spesso, in origine, le pievi ripetessero i quadri dell’organizzazione municipale romana del tardo impero e, costituitesi come distretti rurali, si mantennero fino all’XI secolo inoltrato, quando iniziò ad affermarsi il sistema delle parrocchie cittadine.
La più antica indicazione topografica del contado fanese risale al 1283. In essa vengono elencati tutti i castelli che possedeva la città di Fano, tra i quali appare per la prima volta “Carticeti“. Tali castelli godevano di una certa autonomia amministrativa ed erano raggruppati avendo come riferimento il fiume Metauro e la posizione di Fano rispetto ad esso; si parlava infatti di “contado al di qua del Metauro“, a nord, del quale faceva parte anche Cartoceto, e “contado di là del Metauro“, a sud. L’Amiani racconta che “tutte le comunità del nostro contado tanto de’ castelli che delle ville erano obbligate due volte all’anno, il maggio e il settembre, di rinnovare il giuramento di fedeltà e di soggezione al nostro Pubblico in mano del Podestà […]”.
Nell’Alto Medioevo l’organizzazione politico-amministrativa dei centri abitati si basava sulla gerarchia città, castelli, ville. Nel territorio della basse valle del Metauro il centro politico e amministrativo era costituito dalla città di Fano con i suoi castelli che ne formavano il contado. Già alla fine del X secolo, Fano godeva dell’autonomia di libero comune con propri consoli e parlamento. Essendo Fano in costante lotta con le città vicine, trasformò i propri borghi in castelli fortificati. La storia di questi secoli è infatti costellata da continue guerre e lotte per il dominio sul territorio, l’allargamento dei confini o la difesa dalle dominazioni limitrofe.
Fra le varie famiglie che miravano ad impadronirsi del territorio di Fano c’erano quelle dei Montefeltro di Urbino e dei Malatesta di Rimini. Quest’ultima riuscì nel 1343, con le truppe guidate da Galeotto Malatesta, ad occupare sia la città di Fano che il suo contado. Iniziava così la Signoria dei Malatesta che avviò il suo dominio con la ristrutturazione del sistema di governo: mentre Fano nominava un capitano per ogni castello del contado, Galeotto risudde i capitani per limitare le spese. Il capitano di Cartoceto aveva giurisdizione sui castelli di Montegiano e Ripalta. Galeotto Malatesta fu importante per la storia di Cartoceto, in quanto apportò al castello delle grandi trasformazioni. Nel 1348 fece costruire a Cartoceto e a Serrungarina una cisterna per l’acqua, affinché i due castelli potessero sopravvivere anche in caso di assedio prolungato da parte dei Montefeltro. Ma soprattutto è per volontà di Galeotto che nel 1351 fu avviata la costruzione di una rocca nella parte più alta del castello la quale fu edificata in breve tempo, anche se i lavori per ultimarla si protrassero fino al 1370.
Le continue guerre che insanguinavano lo Stato Pontificio furono sedate all’avvio, da parte di papa Innocenzo VI, del cardinale spagnolo Egidio Albornoz al quale fu affidato il gravoso compito di ripristinare l’ordine e il dominio del papato sull’Italia centrale. La missione durò dieci anni (1353-1363). Nel 1355 le truppe dell’Albornoz sconfissero i Malatesta e fecero prigioniero Galeotto. Tuttavia il cardinale, grande diplomatico, sicuro che i potenti Malatesta avrebbero tentato di riprendere i loro territori, concesse loro le terre di Rimini, Pesaro, Fano e Fossombrone ma pretese che tutte le città ed i castelli promulgassero, con atti pubblici, un gesto di sudditanza nei confronti del potere pontificio. Anche Cartoceto e Ripalta giurarono fedeltà rispettivamente il 2 e 3 dicembre 1355. Tutte le località delle Marche furono suddivise dal cardinale Albornoz in diverse classi di importanza. Cartoceto, insieme a Ripalta, compare come rocca appartenente al dominio dei Malatesta; dominio che durò ininterrottamente dal 1357 al 1463.